安息香缩合实验报告

安息香缩合实验报告

篇一：安息香缩合反应 化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称安息香缩合反应 【实验目的】

1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的 实验方法。

【实验原理】（包括反应机理）

1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB1 2CHO 60-75℃O

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生

素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-

酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应

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发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：

2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 【主要试剂及物理性质】 【仪器装置】 1、主要仪器：

酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵

2、实验装置： 【实验步骤及现象】

篇二：安息香缩合反应设计方案 辅酶催化法合成安息香——

催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方 案

一、实验目的

1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。 3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

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二、实验原理

芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： HC安息香 2 苯甲醛 CHO

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下： H2N CH3N

第 1 页 共 8 页 H3 CH2 N+ S H2CH2OH

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Cl HCl

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。 反应机理如下： 第一步：碱作用下 RH3C VB1+ / RH3C +/ 内鎓盐

第二步：亲核加成——烯醇加合物 / / /

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第三步：亲核加成——辅酶加合物 H / H HS/ RH3C +

第 2 页 共 8 页 第四步：辅酶复原 H3C / RH3C +SH + / +H+ CC -H+ RH3C + HV

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B1 /

HCC安息香

三、主要实验仪器、药品

100ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒（10ml、25ml、50ml）,玻璃棒，烧杯（400ml、1000ml

），电热套，温度计，冷凝管(乳胶管)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（2

个），滴管，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。

VB1，乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。 四、实验装置 加热回流装置 第 3 页 共 8 页 抽滤装置 热过滤装置 过滤装置 熔点测定装置

五、实验步骤流程设计

1、100ml圆底烧瓶中，加入1.8g维生素B1、6ml水、15ml 乙醇和15ml苯甲醛，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中

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冷却，同时取150g/l氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9 ~10，摇匀，使之三分钟色不退，此时溶液为黄色，去掉冰水浴后，装上回流冷凝管，加上几粒沸石，将混合物置于水浴中温热75分钟。反应过程中保持溶液pH为9~10，水浴温度为75~80℃，切勿将混合物加热至沸腾，此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。 2、将反应混合物置于冷水浴中冷却至室温，析出浅黄色的结晶。

3、将产物进行真空抽滤，并用50ml冷水分两次洗涤，结晶。粗产品用的乙醇重结晶，若产物呈黄色，可加入少量的活性炭脱色。纯安息香为白色针状晶体，熔点为134 ~ 136℃。

4、测定熔点（本实验采用毛细管熔点测定法），并与文献值对照。

·装置：热浴、温度计、熔点管装配而成。(胶塞的打孔和熔点测定装置的安装) 第 4 页 共 8 页

·测定操作： a．样品的干燥和研磨 。

b．装样（把两头封闭长度约10~12cm的熔点管中间割裂，开口的一端插入样品粉末中，装样约高3~4mm，倒转填

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紧后，样高2~3mm）。

c．把装样品的毛细管附于温度计上（样品部分在水银球中部）。

d．放入热浴（温度计水银球在热浴中部，水银球不能碰瓶底也不能离开热浴液面）。 e．加热、控温（开始升温可快，接近熔点10℃时，控制升温速度1~2℃/min）。 f．观察熔点（始熔：固体收缩，当样品开始塌落并出现液相时，即为始熔；全熔：固体完全消失而成透明的液体时，即为全熔）。

g．记录结果（熔点范围，即始熔至全熔温度）。 h．要有二次以上重复的数据（通常不取平均值），第二次要用新装样品的熔点管，浴温要低于熔点20℃以上才放入。 5、测IR确定官能团。

6、加入1.85gVB1的反应，步骤同1。 7、加入1.75gVB1的反应，步骤同1。 8、加入1.70gVB1的反应，步骤同1。 六、参考文献

[1] 杜登学、马万勇等.基础化学实验简明教程.化学工业出版社，XX.8

[2] 张国升，程俊等．安息香缩合反应的改进[J]．安徽中医学院学报.XX.22(6)46-47 [3] 张功成,沈永雯,李小龙. 二苯基羟乙酮的合成[J]. 大学化学. XX年03期 [4]

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何强芳,伍光仲,朱洁民. 安息香缩合反应的影响因素[J]. 大学化学. XX年03期 [5] 李中华,白亦穷. 辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨[J]. 大学化学. XX年02期 [6] 张康华,曹小华,陶春元,全民强. 安息香缩合与应用研究进展[J]. 安徽农业科学. XX年30期 七、数据记录与处理 第 5 页 共 8 页 篇三：综合实验实验报告 综合实验实验报告

安 息 香 的 辅 酶 合 成 及 其 转 化

班级 轻化1101 姓名 童飞昀 汪娇 学号 【实验名称】

安息香的辅酶合成及其转化 【实验目的】

1. 学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理； 2. 学习以维生素B1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程； 3. 练习采用冰水浴控温；

4. 巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项 【实验原理】

安息香（英文：Benzoin，化学名称二苯羟乙酮）是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作

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生产聚酯的催化剂。在有机合成中常被用作中间体。它既可被氧化成α-二酮，又可在一定条件下被还原成二醇、烯和酮等。作为双官能团的化合物可以发生许多反应。早期，安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： 2苯甲醛 安息香

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下： 23N 3+ CH2 2CH2OH Cl HCl

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绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应

更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

在生化过程中，VB1主要在α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应中发挥辅酶作用。从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢原子有较强的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝

酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程如下 :

形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。

【实验涉及化合物相关物理常数】

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【实验装置图】

①．加热回流装置 ②.熔点测定装置 ③.抽滤装置

实验25-1安息香的辅酶法合成 【实验试剂】

苯甲醛 10mL（10.4g，乙醇，10%NaOH溶液

0.1mol），维生素B1 1.8g，95%