有机化学练习试卷(一)
一. 命名下列各物种或写出结构式。(本大题共 16 小题,每小题1分,总计 16 分 )
1、写出环戊二烯钾的构造式。
2、写出2-(对甲氧基苯基)乙基正离子的构造式。
3、用Fischer投影式表示(2E, 4S)-4-甲基-2-己烯。
4、写出(Z)-1, 2-二氯-1-溴-1-丙烯的构型式。
5、写出(Z)-3-戊烯-2-醇的构型式。
6、写出
7、写出2-甲基-3-丁烯酸的构造式。
8、 写出3-(4-甲基环己基)丙酰氯的构造式。
9、 写出
10、 写出乳酸的构型式。
11、 写出
12、 写出CH3-S-CH(CH3)2的系统名称。
13、写出CH3CH2CH2—NO2的系统名称。
14、 写出2-吡啶基-2′-呋喃基甲酮的构造式。
的系统名称。 的名称。 的系统名称。
15、写出的俗名。
1 / 19
16、写出
的名称。
二. 完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。(本大题共 9 小题,总计 16 分 )
1、本小题1分
2、本小题3分
3、本小题3分
4、本小题1分
5、本小题1分
6、本小题3分
7、本小题2分
8、本小题1分
9、本小题1分
三. 理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。(本大题共 4 小题,总计 7 分 )
1、本小题2分
将下列基团按亲核性强弱排列成序:
(A) OH- (B) CH3O- (C) CH3COO- (D) H2O
2、本小题2分
将下列化合物按酸性大小排列成序:
(A)ClCH2COOH (B)HOOCCH2COOH (C)C6H5OH
3、本小题2分
将下列化合物按酸性大小排列成序:
4、本小题1分
四. 基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。(本大题共 2 小题,总计 5 分 )
1、本小题2分
2、本小题3分
下列每对卤代烃分别与NaOH以SN2反应,试问哪个反应速率较快?为什么? 1. 溴代乙烯 和 3-溴-1-丙烯
2. 氯代环己烷 与 1, 1-二甲基-2-氯环己烷
五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题 3 分 )
用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A) α-羟基丙酸 (B) β-羟基丙酸 (C) β-羟基丙酸乙酯
六. 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(本大题共 3 小题,总计 8 分 )
1、本小题3分
2、本小题3分
用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。
3、本小题2分
用简便的化学方法除去正己醇中的少量正己醛。
七. 有机合成题(完成题意要求)。(本大题共 5 小题,总计 19 分 )
1、本小题5分
以对二甲苯为原料(其它试剂任选)合成:
2、本小题4分
以苯和丙烯为原料(无机试剂任选)合成:
3、本小题4分
以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
4、本小题3分
以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:
5、本小题3分
八. 推导结构题(分别按各题要求解答)。(本大题共 5 小题,总计 14 分 )
。
3、本小题2分
化合物C7H7BrO3S具有下列性质:去磺酸基后生成邻溴甲苯,氧化生成一个酸C7H5BrO5S,后者与碱石灰共热生成间溴苯酚。写出C7H7BrO3S所有可能的构造式。
4、本小题4分
某化合物A(C10H7NO2),在水、稀酸和碱中都不溶,但与锌及盐酸共热时,则逐渐溶解,然后向此溶液中加入苛性钠使其呈碱性反应后,再用乙醚提取,可得化合物B。将A和B分别氧化则得3-硝基邻苯二甲酸和邻苯二甲酸。试写出A,B的可能构造式。
5、本小题3分
组成为C4H3Cl2N的化合物,水解时生成丁二酰亚胺。确定此化合物的构造。
九. 反应机理题(分别按各题要求解答)。(本大题共 2 小题,每小题6分,总计 12 分 )
1、异戊烷进行一元氯化时,产生四种异构体,它们的相对含量经测定如下:
请写出反应活性中间体,并解释四种产物相对含量的大小。
2、解释下列反应事实:
(62%)
(38%)
十. 命名下列各物种或写出结构式。(本大题共 16 小题,每小题 1分,总计 16 分 )
1、 1
21
、
3、
2
1
4、
5、
1
6、2, 6-二甲基-5-庚烯醛 1
1
7、8、
9、 N-乙基硫脲 1
10、
11、 对巯基苯甲酸 1 12、 甲基异丙基硫醚 1
131 14、
、
1
-
硝
基
丙
烷
151
、
羧
甲
基
纤
维
素
钠
盐
16、L-2-氨基丙酸 1
十一. 完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。(本大题共 9 小题,总计 16
分 ) 1、本小题1分
1
2、本小题3分
3、本小题3分
各1
各1
4、本小题1分
5、本小题1分
6、本小题3分
7、本小题2分
8、本小题1分
9、本小题1分
1
1、本小题2分
(B)>(A)>(C)>(D) 2、本小题2分
(A)>(B)>(C) 3、本小题2分
(C) > (D) > (A) > (B) 2 4、本小题1分
(A)>(B) 1
2
2
十二. 理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。(本大题共 4 小题,总计 7 分 )
十三. 基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。(本大题共 2 小题,总计 5 分 )
1、本小题2分
价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础,其不同处在于,2
价键理论对成键电子是用定域观点描述,而分子轨道理论是以离域的观点处理。
2、本小题3分
1.乙烯型卤代烃中的卤原子很不活泼,因卤素上的p轨道与乙烯基的π键发生p-π共轭,使溴不易被取代。而3-溴-1-丙烯以SN2反应时过渡态较稳定,活化能较低。所以反应速率是
3-溴-1-丙烯>溴乙烯。 2
2.在SN2反应中立体效应起着重要作用,氯代环己烷比1, 1-二甲基-2-氯环己烷空间阻碍小,因此氯代环己烷的反应速率较快。 3
十四. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题 3 分 )
(A)和(B)能与NaHCO3水溶液作用而释出CO2,而(C)则否。 1 (A)能与热的浓H2SO4作用而释出CO2。 3
十五. 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(本大题共 3 小题,总计 8 分 )
1、本小题3分
加入AgNO3或CuCl的氨溶液,1-癸炔生成癸炔银或炔亚铜沉淀,分离1-1.5
加稀3
2、本小题3分
加入NaOH水溶液,对甲苯酚成钠盐而溶解,分层。水溶液加酸,对甲苯酚析出。 1
苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸,苯甲醚成钅羊盐而溶解,分出氯苯。 2
加水稀释钅羊盐,苯甲醚析出。 3
3、本小题2分
用NaHSO3饱和溶液洗涤。 1、本小题5分
2
HNO3
分解金属炔化物,1-癸炔析出。
癸
烯
与
金
属
炔
化
物
。
十六. 有机合成题(完成题意要求)。(本大题共 5 小题,总计 19 分 )
2、本小题4分
3、本小题4分
4、本小题3分
5、本小题3分
十七. 推导结构题(分别按各题要求解答)。(本大题共 5 小题,总计 14 分 ) 1、本小题3分
各1
2、本小题2分
2
3、本小题2分
4、本小题4分
5、本小题3分
分 )
十八. 反应机理题(分别按各题要求解答)。(本大题共 2 小题,每小题 6分,总计 12
1、四种活性中间体的相对稳定性顺序为:
考虑到氢原子的被取代概率,四种异构体产物生成的相对概率大小为:
这与四种中间体的相对稳定性顺序一致。 5
2、
(Ⅰ) (Ⅱ)
1
2
3
由于碳正离子(Ⅱ)是苄基型正离子,它比钅翁型离子(Ⅰ)稳定;另外,Cl2异裂与C=C双键加成后,Cl-仍与—Cl相距较近,同侧加成比异侧加成有利,故产物以赤型为主。
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