一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共10 分）
1.
(H3C)2HCC(CH3)3
C C
H
H
（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH2CH2
HOCH2CH
CCH2CH2CH2Br
3.
O
CH3
(S)－环氧丙烷
4.
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
OH
CHO
NH2
苯乙酰胺
O
2-phenylacetamide
7.
OH
1 / 29
6.
8.
对氨基苯磺酸
α－萘酚
HO3SNH2
COOH
9.4－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚
O
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2 分，共48 分） 1.
CH KCN/EtOH CHBrCH2Cl答
CN Br
2.
高压 + C1 高温、23.
HBr ①O3 O ②H2 Zn粉Mg 醚 C1
C1
；
OHCCHCH 2CCH CHO H 2 COCH ①CH 3 3 + ②H 2O H 答
CH = CH 2
2
CH 3C OC1 Br
OH
；
CHMgBr CH 3
；
CHC(CH 3 ) 2
； CH 3
答
CHCH 3
O
CH C O C CH 3
CH 3
3 CH CH 3
4.
2 / 29
+
CO2CH3
答 CO2CH3
5.
1, B2 H 6 2, H2 O2 , OH- OH (上面） （下面）
OH 1, Hg(OAc)2 , H2 O -THF 2, NaBH 4
答
6.
O O
O
O
O
NH2NH2, NaOH,
答(HOCH2CH2)2O
CH2OH
NaOH H 2 O
ClCl
CH2Cl
7. 8.
OH
CH3
－ OH CH3CH3
SN
H2O+
1历程
+
Cl
9.
答 OH
O CH3 + CH2=CH
O C CH 3 C 2 H 5 ONa C 2 H 5 ONa 3 / 29
O
O
CH 3
CH 2
CH 2 O C CH3
O
O
CH 3
10.
Br
答
O
Zn Br EtOH
11.
答
O C CH3 +
Cl2
H+
答
O C CH2Cl
12.
CH3
HNO3 H2 S O 4 CH3
NaOH Br NO2 NH2 CH3
CH3 Fe,HCl CH3 (CH 3 C O O)2CH3
Br2 Br NHCOCH3
NHCOCH3
NaNO2 H3 P O 2 H2 SO4 NH2
CH3
Br
三. 选择题。（每题2 分，共14 分）
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（A ）
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2. 对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）
4 / 29
(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-
3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）
(A) CH3CCH (E) C6H5OH
(B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（A ）
COOH
A,
H H
OH OH
B,
CH3
COOH CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C6H5COCH3
C、 CH3CH2COCH2CH3
B、C2H5OH
D、CH3COCH2CH3
C
)
B、CH3CH（NH2）COOH D、C6H5NH2 )
6. 与HNO2 作用没有N2 生成的是( A、H2NCONH2 C、C6H5NHCH3
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D CCl3COOH C、CH2ClCOOH 四、
B、CH3COOH
D、HCOOH
鉴别下列化合物（共6 分）苯胺、苄胺、苄醇
和苄溴
苯胺 （—）白色↓ 苄胺 AgNO3 醇（ △
—）（—）苄醇Br 2 HNO 2 N 2 — （ ）
（—）（—）苄溴 黄色AgBr↓
5 / 29
五、 从指定的原料合成下列化合物。（任选2 题，每
题7 分，共14 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH 2 OH
Br
Mg Et2 O CHO 1 ,KOH 2 , 答
MgBr O 1 , 2 , H 2O
CHO
CH 2O H
CrO -2 Py 3 NaBH 4 TM
2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
O
Na C CH 1 , + 2, H 3O +- HO C CH
2+ Hg H 2S O 4
OH O
CH 3
CH 3
答
O
3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
OH
CH
HC CH 1,Na, NH3(l) 2,CH3CH2Br
2,
C CH 1,Na, NHO 3(l) 3, H2O
6 / 29
OH
OH 答
H2
Lindlar
4. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
CH 3C OCH 3 Br 2/ NaOH Ba(OH) 2 H MgBr 6 5 ( CH 3) 2C CHCOCH 3 C CuBr I 2 H 2C C(CH 3) 2 AlCl 3 O
HO O HO O 答 PPA TM
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO，HCHO
CH3CHCHO+ HCHO OH- CH3CCHO
CH3
CH3
O O
CH3OH CH3 C CH HCNCN
CH3 H2O CH2OH
OH
CH2OH
CH3 C CH H+ - H2 O CH3 OH H+
COOH H2O
答
CH2OH
O
O
六、推断结构。（8 分）
7 / 29
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
C A AlCl 3 B (CHO) 910
HN(C2H5)2 D
O
A. CH 3 CH COCl 2
O
B.
C. Br COOH 2, CH 3
CH 3 Br
N(C H )2 2 5
D.
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共10 分）
CHO
BrCl
3.
1.
HOH CH2OH
2. Cl
H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯
（S）-2，3-二羟基丙醛
5－甲基－4－己烯－2－醇
C H 3C C H C HCH C H 3
C H 3
O H
4.
CHO
HO
NH2
3 ，3- 二甲基环己基甲醛 5.
8 / 29
O O O
对羟基苯胺
6.邻苯二甲酸酐 COOH
7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,
Br O H C N CONH2
8.间溴苯甲酸
CH3
9.苯甲酰胺
10.
CH3 N’N-二甲基甲酰胺
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2 分，共30 分） 1.
CH CHBr
KCN/EtOH CH2Cl
Br
答
CH3 C OCH3 TsOH
1,LiAlH4
CN
CH3CH2COCH2CO2C2H5 2.
+ 2,H3O
O 答CH3CH2CHOHCH CH OH
2
2
O
3.
O
- CN + HCl
4.
O
答
CN
9 / 29
H3 C C CH3 CH3 OH
H2 S O4 HIO4 OH
C CH3 CH3CH3
H3C C
O
CH3
C CH3 (
5.
答
O
H
O
H O 3 +H
OH
OH
6.
H
答 H
O
O O
EtONa/EtOH H3C
OC 2H 5 OH
H3C
7.
H3C
答
H3C
O
O
CH3
O
C O2H 5 Na C H5 ONa 2 CH3
+ CH2=CH C
O CH 3
CH 2
CH O C CH 3 O
2
O
CH 3
8.
答
O
10 / 29
HNO3 / S H2 O4NO2 Br2 Fe Br Sn + HCl NO2 Br NH2
HNO2 0~ 5 C
Br N2 +
HCl Cu2 C l2
Br 三. 按要求回答问题。（每题2 分，共12 分）
1. 对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）
(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C ）
A, CH3CH2OH B, CH3COCH3 C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3
3. 下列化合物中具有芳香性的是（C ）
O
Cl
A
O B
O
C
N H D
O
芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药， NT 炸药是（ C ） 4. T
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B
）
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad 6.下列化合物的碱性最大的是（B ） A、氨 1 2 3 4 5
B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题2 分，共12 分）
（ × ）
D、dacb
分子构造相同的化合物一定是同一物质。
含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ × ） 含氮有机化合物都具有碱性。 （ × ） 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ × ）
分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ √ ）6
制约SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（ √ ）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2 题，每题10 分，共20 分）
11 / 29
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH
O H
2
Br
MgEt2O CHO
MgBrO1,2, H2O
1 ,K O H 2 , C H O
CH2OH
CrO3-2Py
TM
NaBH4
答
2. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
C H 3 C O C H 3 B r /N aO H 2 B a(O H ) 2 I 2 ( C H 3 ) C 2 M gB r C H C O C H 3 C 6 H 5 C uB r C ( C H 3 ) 2 H O O O
H 2 C H O O A lC l 3 答 PPA T M
3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
H C
CH
C H
1 ,N a , N H 3 ( l ) 2 ,C H 3 C H 2 B r OH
1 ,N a , N H 3 ( l ) O 2 , 3 , H 2 O
O H
C C H
答
O H
H 2 L i n d la r
4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO，HCHO
12 / 29
C H 3 C H C H O
+ H C H O C H 3 H + H 2 O C H 3 O H C H 3 C C H
C O O H O H H 2 O - CH3
C H 3 C H 3 C C H O
C H 2 O H H + - H 2 O O
O H
H C N C H 3 O H C H 3 C C H
C N
C H 2 O H
答
C H 2O H
O
六、推断结构。（每题5 分，共10 分）
1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O C H 3
B (C 9H 10O )
A A lC l 3
H N ( C 2 H 5 ) 2 D
C B r
O
A . C H 3 C H 2 C O C l
O D .
B .
C . B r 2 , C H 3 C O O H
答
N ( C 2 H 5 ) 2
2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A 催化加氢生成C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出B，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。
C
CHCH
C A为( I ) 或 ( II )
CH2CH3 HCH3H3CH
CH2CH3
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊
CH3CH2CHC CAg ( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
CH3 B
CH炔 3CH2CHCH2CH3
CH3
13 / 29
C
七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
A 丙醛 有沉淀 Ａ沉淀Tollen
B 丙酮 2 , 4 －二硝基苯肼 Ｂ试剂 Ａ无沉淀 Ｂ
C 丙醇 无沉淀 ＣＤI2 / NaOH 无沉淀 Ｃ D
异丙醇 黄色沉淀
Ｄ
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1 分，共10 分) 1.
(CH3)2CHCH2NH2
2–甲基–1–丙胺
2
(CH3)2CHCH2CH
2，5–二甲基–2–己烯
C(CH3)2
3 、
4
、
5、
CH CH
2
(CH3)2CHCOCH(CH3)2 CH3CHCH2COOHBr
苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸
6. 邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚
OH
14 / 29
O COOCH3
COOCH3
C CH3
CH3
9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷
CH3CHCH CCH3
O CH3 CH3二、选择题（20 分，每小题2 分）
1.下列正碳离子最稳定的是（
A
）
+ + +
(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2
2.下列不是间位定位基的是（
C
）
O
A COOH B SO3H C CH3 D C H
B
）
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ A
B
C
Cl
4．不与苯酚反应的是( A、Na C、FeCl3
B
)
CH2Cl
CH2CH2Cl
B、NaHCO3 D、Br2
）
5. 发生SN2 反应的相对速度最快的是（A
(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ KI
B 硫酸亚铁C 亚硫酸钠D 双氧水
C
）
D
）
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚
8. SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（C ）
15 / 29
A.I、II B.III、IV C.I、IV
B C
D.II、IV ）
D
9．下列不能发生碘仿反应的是（ A
B
O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3
OH
）
O
CH3 C
CH3
CH3CCH2CH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D A CH3NO2
B
NO 2
C
CH3
CH3CH2NO2 D CH3ONO2
三、判断题（每题1 分，共6 分）
由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（
）
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（
）
）
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（
醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（
）环己烷通常稳定的构象
是船式构象。（
分，每题5 分）
）
）四、鉴别题（10
凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（
1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔
1 , 3 － 环 己 二 烯 苯 1 － 己 炔
无 反 应
A g ( N H 3 ) 2 + 灰 白 色 2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
A B C C
B r 2 / C C l 4 无 反 应 褪 色 B A
A B 无 反 应
16 / 29
+ 沉淀a
}
褪色
{ }{
aa
Ag(NH3)2
b 2 {
无沉淀b Br
b
不褪色c c
五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题2 分） 1.
Cl2/H2O
CH3CH2CH
CH3 CH 2CHCH 2Cl
2.
(1) O 3 OH O
3 2
3
(2) Zn CH3 C CH 3 + CH3 CH 2CHO
(CH ) C CHCH粉, H 2O 2CH AlCl 3 CH 3
3.
Mg
CH3 CH2 CH 2CH 2MgBr
+ CH3Cl
4. CH3CH2CH2CH2Br
C2H5OH
17 / 29
CH2
5. CH3 3CH2CH2CH3
+
+ HI(过量） + CH3I
六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题4 分）
1.
CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH
(1) BH3CH CHCHCH OH
18 / 29
CH3CH2CH CH2
(2) 3 2 2
2
H2O2/氢氧根
2.
Br
CH
3
CH
33
Br
HNO3 CH 3
加热 C H Br
3
B r
NO2 N O 2
N O 2
3.
CH2 CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
2 O 2 CH 2 HOCH 2 CH 2 OH Cl /H 2 O 2
稀冷KMnO4
ClCH 2 CH 2 OH CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
4.
CH 3
CH 2 C OH
CH
3ClCH2CH2OH NaOH
3
CH
3
CH
Cl 2 光照
CH 2 Cl CH
CH
2
Mg 乙醚 CH 2 MgCl
O (1)
3
CH
3
CH3CCH3 (2)
答
氢离子
C
OH
19 / 29
七、推断题（10 分）分子式为C6H12O 的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为C6H14O 的B，B 与浓硫酸共热得C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得D 与E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E 的结构式。
A．CH3CHCCH2CH3
OOH B.
CH3CHCHCH2CH3 C.
CH3
O
CH
3
CH3CCHCH2CH3
CH3
D． E.
CH3CH2CHO CH3CCH3
试卷四
一. 命名或写结构( 每题1 分，共5 分)
SO3H
BrCHO
CH3
H3C
H
1.
（3S）－1，2，3-三甲基环己2
3-甲基-5-乙基苯磺酸
4-甲氧基-3-溴苯甲醛
.
烯
.3
CH3 C2H5
CH3OCH3
20 / 29
4.
H H 3C C C H
H C Cl C 2H 5 H H3C
CH3
5.
H C---C≡≡C--C
（4R）-4-氯-2-己烯
Cl
CH3
（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔
二. 根据题意回答下列各题（每题1.5 分，共15 分）
1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：( b> a> c> d)
+ + +
+
a.
H H H CH3
（
CH3C
HCH3
下列化合物没有对映体的是：
）
H2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3
AB b.
CH2=CHC
2．下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ （C
C. ClCH2CH2Cl
）
A. H3 C H3 C C A. H3C C C CH3 B. H3C C C H D. FCH2CH2Cl
N C3H7 H CH3 B. H3C CH C C(CH3)2 C. C6H5 CH C CHC6H5 D. C6H5CH3
C2H5
4．下列反应通常称为:
OCH
（C
3
）
OCH3
Na, NH Lig. ) 3(
A. Cannizarro反应
B. Clemensen反应
C. Birch 反应
D. Wittig 反应
5．下列化合物中酸性最强的化合物是：
( A )
21 / 29
(A) O2NOH (B)
OH
3
(C) H3COH (D) H CO
OH
6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）
OCH3
A. CH3CH==CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br
CH C CH 3
7．下列化合物中以SN1 反应活性最高的是：
（ B ）
Br3 CH CH
A.
3
B. Br C. CH2Br
8．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是：
（ D ）
O
OO
A,
9．下列化合物中最稳定的构象式为：
（ D ）
C(CH )
Cl3 3Cl
A,B,C,D.C(CH3)3
C10．下列化合物中能发生碘仿反应的是：
（ D ）
(C
O
OH
O
H
3
)3C(CH3)3Cl
A, PhCCH2CH3 B, CH3CH2CHCH2CH3 C, CH3CH2CCH2CH3 D, CH3CH2 OH
三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空1.5 分，10－
11 题每题2 分，总共共28 分）
22 / 29
O
Cl
C N Ph
8.
H2 SO 4H3C
Cl
O H3 C
OH
Cl
OH
9.
CH3
O H 10.
C H 3 3C CH H3C Ph
D
Br
EtONa / EtOH ( E2 )
Ph
(1) . NaBH 4 (2) . H3 O
+ ?
H3 C HO S H H
C 23 / 29 CH
CH33
11.
CH3CH3 HH
四. 鉴别或分离下列各组化合物（10 分）
1. 用简单化学方法鉴别（3 分）：
Cl
不反应 Lucas 试剂 Cl Cl
马上反应 加热反应
2. 用简单化学方法鉴别（4 分）： 丁醛
(+) Fehling 试剂 (+) 苯甲醛 Tollens 试剂 (+) (-)
2- 戊醇 (-) 碘仿反应 (+) 环己酮
(-)
(-)
3. 分离下列混合物（3 分）：
1）过滤
五. 写出下列反应历程（第1,2 题各3 分, 第3 题4 分，共10 分）
NaOH
浓NaOH
1.
CH3CHO + 3 HCHO
H O
HCH=OC(CH2OH)4 季戊四醇
2
历程：
OH
- -CH CHO HCHO
NaOHH2O CH2
O3CHO H2O
H2C
H2C
CH2CHO
OH NaOH重复2次
24 / 29
CH2CHO
H2CCH2CHO
+ HCHO(HOCH2)3C-CH=O H2O
(HOCH2)3C-CH=O HCH=O
2 4
2.
CH 3 CH 2
Br
CH 3 Br
a CH 3 Br + C CH 3 - + Br
HBr CH 3 Br
Br
+ CH 3
CH 3 Br
a
CH 3 Br
+
C CH 3 CH 3 Br CH 3 CH 3 Br
解答：
CH 2
＋ H Br CH 3 CH 3 Br
b
b
Br
O OH
3.+ H+
HO 解答：
OH HO -H + + OH HO
HO
- H+ 2
O－ H2 +
+OH
+OH
六. 推测结构（任选3 题，每题4 分，共12 分）
1．某液体化合物A 相对分子量为60，其红外光谱IR 在3300cm-1 处有强吸收峰；1H NMR
谱信号分别为: (ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A 的结
构。
H3C
CH H3C
A. OH
25 / 29
2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM 为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0
( d,
2H )，7.1 (d, 2H) ppm；用高锰酸钾
物B 的结构。
2
氧化B 生成对苯二甲酸，试推断化合
CH O CH2CH3 B.
H3C
3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1 处有一强的吸收，C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试
剂发生反应。化合物C 的1H NMR 谱：峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C 的结构。
O
1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重
C.
H3C C CH2 CH2O CH(CH3)2
4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR 光谱在
1720 cm－1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物E（C6H14O），E 无光学活性，但能拆分，试推测D 和E 的结构。
HCOCH3
D.E. CH3CH2CH2CH2 CH* CH 或对映体3
H3C H
OH
七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4 题，每题5 分，共20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性： 1. 以苯为原料合成：
解答 1 ：
AlCl Cl H C 3
CH 3
OH
CH 3
CH 3
Cl 2 + Fe Cl
+ CH 3 I CH 3
3 CH 3
H 2 SO 4 Cl
NaOH Cl
NaOH CH 3
Cl
SO 3 H
H + H 3 C
SO 3 H Cl
OH
SO 3 H
SO 3 Na
ONa
H
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C C COOH
2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：
H 解答1：
CO + HCl AlCl 3
CHO
H ( CH 3 CO) 2 O CH 3 COOK C
C COOH
O ．从不超过 4 个碳的有机物合成 ： H 2 C 3 (其 它试剂任选 )
CH CH CH 2 CH 3
H
解答1
O
+
CHBr
CHO
CHO
PCl3 2
H 2 O H2C
CHBr
2
KMnO 4 HOHO
2 HCHO CHO
OO
CHBr
NaOHOO
OO
CHO
OO
HCl(dry)
3
CH
CH3CH2CH=PPh
C C
CH
CH2CH3
C C H Cl Cl H
C CH2CH3
3. 试从环己酮和乙炔出发合成:H
CH2CH3 解答
和
1： H
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3, KOtBu
H
5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:
(HOH2C)3C
C
C(CH2OH)3 H
解答
O
O
NaOH
H3C C CH3 + 6 HCHO(HOH2C)3C
CC(CH2OH)3H2O
O H
法 2C)3C C C(CH2OH)3 Kishner-Wolff
(HOH2C)3C
C
C(CH2OH)3
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C CCH
2CH3
H2,lindlar
HCCl
(HOH
H
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